ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers

ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers-3

ความท้าทายของนักเรียนเคมีจำนวนมาก เรียน stereochemistry เกิดขึ้นในความแตกต่างระหว่าง enantiomers และ diastereomers เหล่านี้เป็นสารประกอบโมเลกุลทั่วไปที่มีลักษณะแตกต่างกันแม้ว่าจะเป็น สเตอริโอไอโซเมอร์ - สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการวางแนวของอะตอมต่างกัน บทความนี้จะอธิบายรายละเอียดเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างสารประกอบทั่วไปทั้งสองนี้เพื่อให้ความกระจ่างแก่คุณ



ประการแรก Stereochemistry คืออะไร? เป็นการศึกษาการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในสารประกอบ Enantiomers และ diastereomers เป็นส่วนหนึ่งของสเตอริโอไอโซเมอร์ - สูตรโครงสร้างและโมเลกุลเดียวกันโดยมีการจัดเรียงอะตอมที่แตกต่างกันในแต่ละอะตอม โปรดทราบว่าสเตริโอไอโซเมอร์สามารถรวมสารประกอบหลายชนิดได้นอกเหนือจากเอแนนทิโอเมอร์และไดแอสเตอรีโอเมอร์ สิ่งเหล่านี้อาจรวมถึง conformers และ atropisomers เรามุ่งเน้นไปที่ไดแอสเทอรีโอเมอร์และเอแนนทิโอเมอร์

Enantiomers คืออะไร?

สิ่งเหล่านี้คือโมเลกุลของ chiral ที่เป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนทับได้ โมเลกุลของไครัลมีภาพที่ไม่เหมือนกับภาพสะท้อนของมันและโดยทั่วไปแล้วจะมีลักษณะเป็นศูนย์กลางคาร์บอนที่มีอะตอมต่างกัน 4 อะตอมยึดติดกับมัน อะตอมเหล่านี้จะต้องแยกความแตกต่างทางเคมีได้เพื่อให้โมเลกุลมีคุณสมบัติเป็นไครัลและเป็นอีแนนทิโอเมอร์ คาร์บอนเตตระฮีดอลที่อะตอมต่างกันติดอยู่เรียกว่าสเตอรีโอเซ็นเตอร์ ดูความแตกต่างด้านล่างระหว่างคาร์บอนที่ถือได้ว่าเป็นไครัลและคาร์บอนที่ไม่มีคุณสมบัติ

ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers



รูปที่ 1: ภาพประกอบของโมเลกุล chiral และ non-chiral [1]

เนื่องจากมีความแตกต่างเล็กน้อยในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมของโมเลกุลของ enantiomer Cahn-Ingold-Prelog ก่อตั้งระบบการตั้งชื่อ โมเลกุลทั้งสองมีสูตรเดียวกันและโครงสร้างของอะตอมดังนั้นในการระบุพวกเขาเราต้องติดป้ายชื่อ S และ R อีกตัวหนึ่งขึ้นอยู่กับ ตามเข็มนาฬิกา รูปแบบของอะตอมจากมวลอะตอมต่ำสุดไปจนถึงมวลอะตอมสูงสุด ตัวอย่างเช่นคาร์บอนสเตียรอยด์ที่มีโบรมีนคลอรีนฟลูออรีนและไฮโดรเจนติดอยู่ตามลำดับตามเข็มนาฬิกาโมเลกุลจะถูกกำหนดเป็น R และหากทวนเข็มนาฬิกาโมเลกุลจะถูกกำหนดให้เป็น S เนื่องจาก โบรมีน มีมวลอะตอมสูงสุดและไฮโดรเจนต่ำสุด

การจัดเรียงของอะตอมเหล่านี้ช่วยกำหนดคุณสมบัติของโมเลกุลได้จริง พิจารณาโครงสร้างโบรโมคลอโรฟลูโรมีเทนด้านล่าง:



ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers-1

เห็นได้ชัดว่าการวางแนวของไฮโดรเจนและฟลูออรีนแตกต่างกัน แต่เป็นสารประกอบโมเลกุลเดียวกัน ไม่ว่าคุณจะหมุนโมเลกุลด้านขวากี่ครั้งก็จะไม่มีการวางแนวเดียวกันกับโมเลกุลด้านซ้าย ตัวอย่างเช่นหากคุณพยายามสลับฟลูออรีนกับไฮโดรเจนไปรอบ ๆ โบรมีนและคลอรีนก็จะเปลี่ยนตำแหน่งไปด้วย สิ่งนี้อธิบายได้อย่างชัดเจนถึงแนวคิดที่ไม่สามารถซ้อนทับได้และภาพสะท้อนของ enantiomers

ในการตั้งชื่อโมเลกุลนั้น chiral (stereocenter) จะถูกกำหนดให้เป็นตัวอักษร S หรือ R องค์ประกอบดังนั้นฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนจึงถูกกำหนดจากมวลอะตอมสูงไปต่ำโดยกำหนดให้ 1, 2, 3 โบรมีนมีค่าสูงสุด กำหนด 1, คลอรีน 2 และฟลูออรีน 3 หากการหมุนเป็น 1 ถึง 3 ตามเข็มนาฬิกาศูนย์ chiral จะถูกกำหนด R ถ้าทวนเข็มนาฬิกาแล้ว S. นั่นคือวิธีที่ระบบ Cahn-Ingold-Prelog ทำงานในการแยกแยะ enantiomers จากแต่ละตัว อื่น ๆ มันจะกลายเป็นเรื่องง่ายเมื่อเราทำงานร่วมกับศูนย์ chiral หนึ่งศูนย์ที่มีวัสดุทดแทนพิเศษ 4 ตัวติดอยู่ enantiomer สามารถมีศูนย์ chiral ได้มากกว่า 2 แห่ง



โมเลกุลของอีแนนทิโอเมอร์มีความแตกต่างกันในแง่ของการจัดเรียงอะตอมเชิงพื้นที่ แต่มีคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพเหมือนกันโดยเฉพาะ ที่กล่าวว่ามีจุดหลอมเหลวจุดเดือดและคุณสมบัติอื่น ๆ อีกมากมายเหมือนกัน แรงระหว่างโมเลกุลของพวกมันเหมือนกันซึ่งอธิบายถึงคุณสมบัติเดียวกัน แต่คุณสมบัติทางแสงแตกต่างกันเนื่องจากพวกมันหมุนแสงโพลาไรซ์ในทิศทางตรงกันข้ามแม้ว่าจะมีปริมาณเท่ากันก็ตาม ความแตกต่างในคุณสมบัติทางแสงนี้ทำให้โมเลกุลของเอแนนทิโอเมอร์แตกต่างกัน

Diastereomers คืออะไร?

เหล่านี้คือสารประกอบสเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีโมเลกุลที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนทับได้ ตัวอย่างที่สมบูรณ์แบบของไดแอสเทอรีโอเมอร์คือเมื่อคุณดูโครงสร้างซิสและทรานส์ไอโซเมอร์ ดูโครงสร้าง cis-2-butene และ trans-2-butene ด้านล่าง:

ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers-2

สารประกอบเหมือนกัน แต่การจัดเรียงแตกต่างกันและไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกัน เมื่อช3อยู่ด้านเดียวกันสารประกอบคือ ซิส และเมื่ออีกอันถูกสลับกับอะตอมไฮโดรเจนเราจึงตั้งชื่อสารประกอบ ทรานส์ แต่ ซิส และ ทรานส์ โครงสร้างไม่ได้เป็นเพียงตัวอย่างเดียวของไดแอสเทอรีโอเมอร์ มีโมเลกุลเหล่านี้มากมายตราบเท่าที่พวกมันแสดงให้เห็นถึงการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถสรุปได้

ต่างจาก enantiomers ไดแอสเทอรีโอเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกัน ไดแอสเทอรีโอเมอร์มีสเตอรีโอเซนเทอร์สองตัวโดยที่โครงสร้างโมเลกุลอื่น ๆ อาจเลียนแบบการกำหนดค่า enantiomer ในขณะที่ อีกอันมีการกำหนดค่าเหมือนกัน นี่คือสิ่งที่ทำให้พวกเขาแตกต่างจาก enantiomers เพราะไม่มีทางที่โครงสร้างเหล่านี้จะเป็นภาพสะท้อนของกันและกันได้

ตารางด้านล่างจะเน้นถึงความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง enantiomers และ diastereomers โดยสรุป:

Enantiomers Diastereomers
เป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนทับได้ ไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนทับได้
โครงสร้างโมเลกุลของพวกเขามักออกแบบด้วย R และ S เพื่อแยกแยะความแตกต่าง โมเลกุลหนึ่งเลียนแบบโครงสร้าง enantiomer ในขณะที่อีกโมเลกุลหนึ่งมีการกำหนดค่าเหมือนกัน จึงไม่จำเป็นต้องใช้การตั้งชื่อเพื่อแยกความแตกต่าง
มีคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพเหมือนกัน แต่คุณสมบัติทางแสงต่างกัน มีคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพที่แตกต่างกัน
มีศูนย์สเตอริโออย่างน้อยหนึ่งแห่ง มี stereocenters สองตัว
enantiomers ทั้งหมดมีกิจกรรมทางแสง คล่องแคล่ว แม้ว่ามันจะหมุนแสงไปในทิศทางตรงกันข้าม แสงที่หมุนทวนเข็มนาฬิกาเรียกว่าเลโวโรทารีและที่หมุนตามเข็มนาฬิกาเรียกว่า dextrorotary แต่เมื่ออีกฝ่ายมีจำนวนการหมุนของ dextrorotary และ levorotary เท่ากันจะถือว่าเป็นส่วนผสมของการแข่งขันและทำให้ไม่มีการใช้งานออปติก ไดแอสเทอรีโอเมอร์บางคนไม่มีกิจกรรมทางแสง

สรุป!

Enantiomers และ diastereomers เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียง / การกำหนดค่าของอะตอมที่ทำให้โครงสร้างต่างกัน เราได้เห็นแล้วว่าโมเลกุลของอีแนนทิโอเมอร์เป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไดแอสเทอรีโอเมอร์ไม่ใช่ภาพสะท้อน โมเลกุลทั้งสองไม่สามารถสรุปได้

Enantiomers มีคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพเหมือนกัน แต่คุณสมบัติทางแสงแตกต่างกันเนื่องจากแสงโพลาไรซ์บางตัวหมุนไปในทิศทางตรงกันข้าม ในทางกลับกันไดแอสเทอรีโอเมอร์บางคนไม่ได้มีกิจกรรมทางแสง

นอกจากนี้เรายังได้เห็นวิธีการตั้งชื่อโครงสร้างของ enantiomers ด้วยระบบการตั้งชื่อ R และ S ที่กำหนดโดยอิงจากมวลอะตอมของสารทดแทนที่ติดอยู่บนศูนย์ chiral ในไดแอสเทอรีโอเมอร์โครงสร้างเดียวเท่านั้นที่มีการกำหนดค่า R และ S ในขณะที่โครงสร้างอื่นมีการกำหนดค่าเหมือนกัน นี่คือสิ่งที่ทำให้พวกเขาแตกต่างจากภาพสะท้อนกระจก enantiomer

ความคิดใหม่

หมวดหมู่

  • เคมี
  • เบ็ดเตล็ด
  • แอปพลิเคชันบนเว็บ
  • แนะนำ